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Jamie est depuis apparu dans un certain nombre de films, le domestique estropié Smike dans une adaptation de Nicholas Nickleby, un jeune soldat dans Deathwatch, un adolescent sur la course dans Undertow, pacificiste armé dans Dear Wendy et un adolescent mécontent de Californie du Sud dans The Chumscrubber. Son rôle le plus récent est celui d'un jeune marin dans le remake de King Kong de Peter Jackson.
Il a récemment été appelé par Clint Eastwood pour jouer dans le drame Mémoires de nos pères et joue actuellement une adaptation à l'écran du grand roman Hallam Foe par Peter Jinks.
Il a aussi été le président de jury honoraire du Festival du cinéma Giffoni 2001. Jamie sortait avec l'actrice Evan Rachel Wood, avec qui il est apparu dans le clip de Green Day : Wake Me Up When September Ends.